Monosakkarider

Monosakkarider ( gamle Gr . Μόνος mónos 'alene', τό σάκχαρ tó sákchar 'sukker' og -ειδής -eidés 'som, formet', også kalt enkle sukkerarter ) er en gruppe organisk -kjemiske forbindelser. De er produktene av delvis oksidasjon av flerverdige alkoholer. Alle monosakkarider har en kjede med minst tre karbonatomer som en grunnleggende struktur og har en karbonylgruppe og minst en hydroksylgruppe . De er byggesteinene for alle karbohydrater og kan kombineres for å danne disakkarider ( dobbeltsukker ), oligosakkarider ( flere sukkerarter ) eller polysakkarider ( flere sukkerarter ).

Monosakkaridene glukose , fruktose og galaktose er de viktigste sukkerstoffene i stoffskiftet . De er energibærere og fungerer også som cellebyggesteiner.

konstruksjon

Hver enkelt sukker består av en kjede av karbonatomer. Kjeden kan være åpen (ikke- syklisk) eller lukket i en ring (syklisk) .

I henhold til antall karbonatomer snakker man om dioser (2), trioser (3), tetroser (4), pentoser (5), heksoser (6), heptoser (7) etc. De minste enkle sukkerarter, triosen , har tre karbonatomer. I prinsippet er lengden på karbonkjeden ubegrenset, men foreløpig er det bare observert enkle sukkerarter med maksimalt ni karbonatomer i naturen, med heksoser og pentoser som er de vanligste.

Dessuten har en av de karbonatomer i formen ikke-cyklisk (åpenkjedede) et dobbeltbundet oksygenatom, dvs. en karbonylgruppe. Hvis karbonylgruppen er på slutten av karbonkjeden, blir gruppen referert til som aldehydgruppen og sukkeret som en aldose , når det gjelder en karbonylgruppe i kjeden fra en ketogruppe og for sukkeret fra ketoser .

Begge nomenklaturene kan brukes sammen, slik at et enkelt sukker med seks karbonatomer og en aldehydgruppe kalles en aldoheksose.

For hvert åpent monosakkarid med tilstrekkelig lengde er det sykliske former, med ringlukking fra karbonylgruppen til en hydroksylgruppe (OH-gruppe). Ringen består altså av karbonatomer og ett oksygenatom. Det skilles mellom furanoser (fem ringer) og pyranoser (seks ringer). Aldoser avledede sykliske monosakkarider er hemiacetaler avledet fra ketoser hemiketaler .

I de enkleste representantene for monosakkaridene har de resterende karbonatomer uten karbonylgruppe hver en hydroksylgruppe (OH -gruppe) og har ellers hydrogenatomer. Den generelle empiriske formelen gjelder for disse forbindelsene: C _n H _2n O _n .

Derivater av disse enkle forbindelsene tilhører imidlertid også monosakkaridene, for eksempel aminosukker (f.eks. Glukosamin ) og deoksysukker (f.eks. Deoksyribose ). De samsvarer ikke med denne generelle empiriske formelen.

Romlig struktur

I tillegg til karbonylgruppens (oksogruppens) posisjon i karbonkjeden , spiller også den romlige ordningen av OH -gruppene en viktig rolle. Når det gjelder en aldoheksose, kan for eksempel fire av karbonatomene skilles avhengig av OH -gruppen festet til høyre eller venstre. Totalt er det 16 (2 ⁴ = 16) forskjellige stereoisomerer av en aldoheksose, som er forskjellige i metabolisme og optisk aktivitet . Videre er antallet teoretisk mulige stereoisomerer femdoblet, siden furanose- eller pyranoseformen med en α- eller β-konfigurasjon i tillegg til den åpne kjeden kan oppstå gjennom intramolekylær dannelse av et syklisk hemiacetal.

Den stereokjemiske representasjonen kan gjøres på tre like måter. Den eldste representasjonen er Fischer -projeksjonen , der alle CC -obligasjoner er skrevet i en tenkt (termodynamisk mest ugunstig) formørket posisjon vertikalt over hverandre og rullet ut på papirets plan. Substituentene , her hydrogenatomer og hydroksylgrupper, er listet til høyre eller venstre, avhengig av konfigurasjonen og er over papirets plan, slik at det oppstår en klar konfigurasjon. Hydroksylgruppen til det chirale C -atomet lengst fra det anomere C -atomet danner D -konfigurasjonen i riktig posisjon og L -konfigurasjonen i venstre posisjon (se eksemplet på D og L -ribose ovenfor).

Det sykliske hemiacetal er forvirrende i representasjonen ( 1 ), som også kalles Tollens ringformel, og det kreves for lange bindinger. Derfor har ytterligere representasjoner blitt utviklet. Haworth -representasjonen ( 2 ) tilsvarer en Fischer -projeksjon "lagt på siden" og rullet sammen. Alle ringatomer er på ett nivå, det romlige inntrykket kan forsterkes med perspektivbindinger. Bindingen av en substituent "oppover" er ment å indikere at den er over ringens plan. Gruppene som peker til venstre (eller høyre) i Fischer-projeksjonen peker oppover (eller nedover) på Haworth-Ring.

Konformasjonsformelen ( 3 ) er enda mer realistisk, slik det vinklede arrangementet av karbonkjeden kan sees her. Den stereokjemiske representasjonen ( 4 ) er også vanlig.

Viktige monosakkarider

Aldosens slektstre

Stamtavle over ketoser

Trios

• Aldotriose
  • D - og L - glyseraldehyd ( metabolske produkter )
• (Ketotriose)
  • ( Dihydroxyacetone ) (Siden dihydroxyaceton ikke har et stereocenter, regnes det faktisk ikke som et monosakkarid. Det er imidlertid involvert og viktig i karbohydratmetabolismen.)

Tetroser

• Aldotetrose
  • D - erytrose (metabolsk produkt)
  • D - Threose (metabolsk produkt)
• Ketotetrose
  • D - erytrulose (metabolsk produkt )

Pentoser

• Aldopentose
  • D - ribose (forekommer blant annet i RNA )
  • D - og L - arabinose (finnes i vegetabilske oligosakkarider)
  • D - xylose (også tresukker, hovedkomponent i hemicelluloser )
  • D - Lyksose (forekommer ikke i naturen)
  • D - deoksyribose (forekommer blant annet i DNA )

• Ketopentose
  • D - ribulose (metabolsk produkt)
  • D - og L - xylulose (førstnevnte er en del av pentosefosfatveien , den siste av glukuronatmetabolismen)

Sekskanter

• Aldohexoses
  • D - Allose (veldig sjelden i naturen)
  • D - Altrose (ikke funnet i naturen, L -Altrose ble funnet i en bakterie ^[1] )
  • D - glukose (også druesukker, vanligste monosakkarid)
  • D - mannose (vanlig monosakkarid)
  • D - Gulose (sjelden i naturen, mest i L -form)
  • D - Idose (forekommer ikke i naturen, men den tilsvarende uronsyren, iduronsyre , finnes hovedsakelig i glykosaminoglykaner )
  • D - galaktose (også slimsukker, vanlig monosakkarid)
  • D - Talose (svært sjelden, en del av antibiotika -hygromycinene dannet av streptomyceter )

• andre fysiologisk viktige heksoser
  • D - glukuronsyre (6 -karboksy -D -glukose er ofte til stede som glukuronat eller forestret )
  • D - galakturonsyre (6 -karboksy -D -galaktose, er vanligvis til stede som uronat eller forestret)
  • N -acetyl -D -glukosamin (også N -acetylkitosamin, monomer av kitin , er utbredt)
  • D - glukosamin (også kitosamin, monomer av kitosan )
  • N -acetyl -D -galaktosamin (også N -acetylkondrosamin, er utbredt)
  • D - og spesielt L - fukose (6 -deoksy -D - og - L -galaktose, sistnevnte er vidt distribuert)
  • L - rhamnose (6 -deoksy -L -mannose, forekommer i vegetabilske oligosakkarider)
  • D - Chinovose (6 -deoksy -D -glukose, forekommer f.eks. I vegetabilske oligosakkarider)

• Ketohexoser
  • D - fruktose , (også fruktsukker, vanlig monosakkarid)

• Sjeldne heksoser
  • 2-deoksy-D-glukose
  • Fluorodeoksyglukose
  • 6-deoksyfruktose
  • 1,6-diklorfruktose
  • 3,6-anhydrogalaktose
  • 1-O-metylgalaktose
  • 1-O-metyl-D-glukose
  • 1-O-metyl-D-fruktose
  • 3-O-metyl-D-fruktose
  • 6-O-metyl-D-galaktose

Høyere monosakkarider

• • D - Sedoheptulose (et C ₇ ketosukker , er involvert som 7 -fosfat i pentosefosfatveien )
  • 3-deoksy-D-manno- okt-2-ulosonic syre (også 2-keto-3-deoxyoctonic syre, KDO, en _C8 sukker, en viktig komponent av lipopolysakkarider på celleoverflaten av visse bakterier)
  • D - sialinsyre (også N-acetyl-neuramin- syre , en _C-9 keto sukker, spiller en rolle i celle-celle-gjenkjenning i glykokonjugater )

fotosyntese

Utgangspunktet for de fleste enkle sukkerarter i levende ting er oksygenisk fotosyntese . Under denne prosessen, ved bruk av solenergi, blir sukker bygget opp av CO ₂ ( karbondioksid ) og hydrogenatomer som finnes i H ₂ O ( vann ). Når vannet deles, frigjøres oksygen som et avfallsprodukt.

Enkle sukkerarter i matvarer

Enkle sukkerarter finnes som glukose (druesukker) og fruktose (fruktsukker) i matvarer som frukt, honning og søtsaker. Galaktose , det såkalte slimete sukkeret i melk, er også et enkelt sukker. I kontrast er sukkerrør , melk eller malt sukker dobbelt sukker; Stivelse og glykogen er polysakkarider. Alle høyere sukkerarter må først brytes ned i vannløselige di- eller monosakkarider for å bli absorbert i blodet eller transportert inn i leveren via transportproteiner - for eksempel glukosetransportørene - eller enkel diffusjon.

Oral inntak av monosakkaridene glukose og galaktose fører til en rask økning i blodsukkernivået ; alle andre enkle sukkerstoffer metaboliseres hovedsakelig i leveren og har ingen direkte effekt på glukosenivået i blodet. ^[2] Siden blodsukkernivået må svinge innenfor et smalt område, er det nødvendig for organismen å motvirke den raske økningen gjennom rask videre behandling. Insulinnivået stiger og blodsukkeret omdannes til glykogen - et polysakkarid som består av glukosekomponenter - i leveren. Dette skaper en rask energilagring i leveren, da glykogenet raskt kan brytes ned til glukose igjen om nødvendig. ^[3] Overskytende glukose, som ikke kan lagres som glykogen, omdannes i fettvev og lever til triacylglyseroler ( fett ), som fungerer som energilagre i leveren, skjelettmuskulaturen og fettcellene . ^[4]

Ernæringseksperter anbefaler å konsumere maksimalt 10% av den totale energimengden gjennom enkle og doble sukkerarter. Flere sukkerarter som spesielt stivelse anses å være bedre egnet for å oppfylle karbohydratbehovet, ettersom de først må omdannes til enkle sukkerarter i mage -tarmkanalen, noe som fører til en betydelig tregere absorpsjon av karbohydrater. ^[5]

litteratur

• Gerhard Richter: Metabolisk fysiologi av planter. Fysiologi og biokjemi for primær og sekundær metabolisme . Sjette, fullstendig reviderte utgave. Georg Thieme, Stuttgart et al. 1998, ISBN 3-13-442006-6 , s.   213–223 ( begrenset forhåndsvisning i Google boksøk).  

weblenker

Individuelle bevis

1. ↑ Espacenet - bibliografiske data. Hentet 18. november 2018 .  
2. ↑ Hans-Dieter Belitz , Werner Grosch, Peter Schieberle : Textbook of næringsmiddelkjemi. Sjette, fullstendig reviderte utgave. Springer, Berlin et al. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3 , s. 895.
3. ^ Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich (red.): Biokjemi og patobiokjemi. 8., fullstendig reviderte utgave. Springer Medicine, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9 .
4. ^ Hermann Hager (grunnlegger), Hubert Schneemann, Gisela Wurm: Hagers håndbok for farmasøytisk praksis. Oppfølgingsarbeid, oppfølgingsvolum 1: Varer og tjenester. 5., fullstendig reviderte utgave. Springer, Berlin et al. 1995, ISBN 3-540-58958-9 , s. 18.
5. ↑ Rapport fra FNs mat- og jordbruksorganisasjon : Kosthold, ernæring og forebygging av kroniske sykdommer (tabell 6)