Sukrose

fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Hopp til navigasjon Hopp til søk
Strukturell formel
Struktur av sukrose
Krystallsystem

monoklinisk -sfenoid

Generell
Etternavn Sukrose
andre navn
  • Sukrose
  • α- D- glukopyranosyl- (1-2) -β- D- fruktofuranosid
  • β- D- fruktofuranosyl-α- D- glukopyranosid
  • Granulert sukker
  • Rørsukker
  • Rødbetsukker
  • Sukker
  • SUKROSE ( INCI ) [1]
Molekylær formel C 12 H 22 O 11
Kort beskrivelse

fargeløst og luktfritt krystallinsk faststoff med en søt smak [2] [3]

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS -nummer 57-50-1
EF -nummer 200-334-9
ECHA InfoCard 100 000 304
PubChem 5988
ChemSpider 5768
DrugBank DB02772
Wikidata Q4027534
eiendommer
Molar masse 342,30 g mol −1
Fysisk tilstand

fikset

tetthet

1,57 g cm −3 (30 ° C) [2]

Smeltepunkt

185–186 ° C (dekomp. Fra ca. 160 ° C) [3]

løselighet

veldig lett løselig i vann (4,87 g per g vann ved 100 ° C) [2]

sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking [2]
ingen GHS -piktogrammer
H- og P -setninger H: ingen H-setninger
P: ingen P-setninger [2]
Toksikologiske data

29,7 g kg −1 ( LD 50 , rotte , oral ) [2]

Så langt som mulig og vanlig brukes SI -enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder dataene som gis for standardbetingelser .

Sukkerbiter

Sukrose [ zaxaroːzə ] (fra latin saccharum eller gamle greske σάκχαρον sákcharon, "sukker"), vanligvis kjent som bordsukker, krystallsukker eller enkelt sukker kalt, er et disakkarid og karbohydrat . Andre navn på sukrose er rørsukker, betesukker, raffinert sukker eller raffinert sukker, brunt sukker (i karamellisert raffinert tilstand), råsukker (i uraffinert tilstand som ofte er brunt, men ikke forveksles med det) og sukrose eller sukrose.

Spesielt sukkerroer , sukkerrør og sukkerpalmer inneholder dette disakkaridet i økonomisk brukbare mengder. I sukrose er ett molekyl hver av α- D - glukose og β- D - fruktose forbundet med en α, β-1,2- glykosidbinding .

Grunnloven ble opplyst av Walter Norman Haworth . [4]

Forekomst, ekstraksjon og betydning hos planter

Sukkerroer [ Beta vulgaris subsp. vulgaris ( Altissima -gruppen)] er den viktigste sukkerplanten på de tempererte breddegrader .
Sukkerrør ( Saccharum officinarum ) inneholder rikelig med sukrose. [5]

Mange planter produserer sukrose ved hjelp av fotosyntese ; for produksjon av husholdningssukker er sukkerroer , sukkerrør og sukkerpalme (hovedsakelig i Indonesia) av særlig betydning. Sukrose fås også i mindre mengder fra sukkeret på sukkerlønnen . I tillegg danner de utelukkende eller hovedsakelig sukroseholdige flomemsaften til mange planter grunnlaget for honningproduksjonen - av biene enten direkte vegetabilske ekssudater som nektar eller honningduggutfellingene det refereres til av floemsaft -sugende insekter (hovedsakelig Schnabelkerfen som bladlus , skala insekter , blad lopper , Motte skala insekter samt ulike plantehoppere ) collect. [6]

biosyntese

Den biosyntese fra sukrose foregår i cytoplasma av planteceller fra heksosen mellom UDP-glukose og fruktose-6-fosfat . De to monosakkarider er dannet fra triose fosfater , som oppstår som en netto gevinst av karbon assimilering av fotosyntesen ( Calvin syklus ) i kloroplasten . De to triose fosfatene glyseraldehyd-3-fosfat og dihydroksyacetonfosfat brukes enten i kloroplasten for syntese av stivelse (lagringsstivelse) eller eksporteres fra kloroplasten til cytosolen , hvor det dannes heksoser som brukes til syntese av sukrose (eller andre karbohydrater eller aminosyrer).

For dette formålet dannes fruktose-1,6-bisfosfat først ved en kondensasjonsreaksjon mellom glyseraldehyd-3-fosfat og dihydroksyacetonfosfat , som deretter omdannes til fruktose-6-P ved defosforylering . Glukose-6-P dannes også fra fruktose-6-P ved isomerisering , som aktiveres ved påfølgende reaksjon (etter tidligere re-isomerisering til glukose-1-fosfat ) med uridintrifosfat (UTP) til uridindifosfat-glukose ( UDP- glukose ).

Den påfølgende kondensasjonen av UDP-glukose og fruktose-6-P til sukrose-6-fosfat katalyseres av enzymet sukrose-fosfatsyntase . Energien som kreves for dette er gitt ved spaltning av uridindifosfat (UDP). Til slutt spaltes fosfatresten i en irreversibel reaksjon av enzymet sukrose-fosfat-fosfatase, slik at sukrose dannes.

Viktigheten som transportsukker

Sukrose er det viktigste transportsukkeret i planter. Det er bedre egnet til dette enn frie heksoser, da det er kjemisk inert som et ikke-reduserende disakkarid. Sukrose, som er produsert ved fotosyntese i grønne planteceller når de utsettes for lys, kommer inn i apoplasts ved passiv transport , og deretter ved aktiv transport inn i assimilate- ledende barken av plantevevet . I floemet blir det andre, ikke-fotosyntetiske vev, som f.eks B. transporteres vekstsoner eller lagringsvev.

Andre transportsukker er raffinoser i noen plantefamilier (f.eks. Agurker , valnøtter ).

Demontering og gjenoppretting

Det er forskjellige muligheter for nedbrytning av sukrose i målvevet.

I vekstsoner som skudd og rotspisser ( meristemer ) transporteres sukrose fra floemet symplasmisk av plasmodesmata . I cellene, på motsatt side av syntesereaksjonen, spaltes det av enzymet sukrose syntase med UDP for å danne UDP-glukose og fruktose. De to heksosene kan omdannes til glukose-6-P og z. B. bli introdusert i glykolyse for å generere energi.

I lagringsvev transporteres sukrose apoplastisk fra floemet til målcellene. Den kan absorberes i cellen ved aktiv transport og der kan den brytes ned av sukrose syntase. Flertallet er imidlertid delt inn i glukose og fruktose av invertaser i celleveggen. De to monosakkaridene kan tas opp av cellen av symportere , hvor de transporteres som glukose-6-P i kloroplasten og brukes til syntese av lagringsstyrke.

eiendommer

Kjemiske egenskaper

Som andre typer sukker er sukrose et karbohydrat . Det er et disakkarid (dobbelt sukker). Sukrose dannes ved å dele opp vann fra ett molekyl hver av α -D - glukose ( pyranoseform ) og β -D - fruktose ( furanoseform ). Disse to molekylene er knyttet til hverandre via en α, β-1,2- glykosidbinding (glukose α1-2 fruktose).

Sukrose er et ikke- reduserende disakkarid. Ikke -reduserende disakkarider er knyttet til hverandre via sine to anomere C -atomer O -glykosidisk; deres kjemiske navn ender med -sid . Dette betyr at de to komponentene er tilstede i sukrose -molekylet på en slik måte at ingen aldehydgruppe kan dannes under ringåpning (verken fra glukosen eller fra fruktosemolekylet). Disse ikke-reduserende gruppene av atomer kalles acetaler . I motsetning til hemiacetals er acetaler relativt stabile i et grunnleggende og nøytralt miljø. De kan bare åpnes ved syrekatalyse, disakkaridet z. T. deles i monosakkarider , noe som resulterer i invertsukker (like deler glukose og fruktose ). Sukrose viser nesten ingen mutarotasjon på grunn av mangel på ringåpning i et nøytralt miljø.

Sukrose viser derfor en negativ deteksjonsreaksjon i Fehlings prøve .

Fysiske egenskaper

Varme og brenning

Kjølt, ødelagt karamell

Når sukrose oppvarmes til 185 ° C, smelter den og danner ved nedbrytning en brunaktig smelte ( karamell ).

Den spesifikke varmekapasiteten til sukrose er omtrent 1,24 kJ / (kg K). [7]

Vannløselighet

Sukrose er veldig løselig i vann. Som med de fleste faste stoffer er løseligheten temperaturavhengig:

Løselighet av sukrose i vann [8]
Temperatur i ° C ω sukrose /% g sukrose / kg vann Tetthet i g / cm³
0 0 64,18 1792 1.31490
0 5 64,87 1847 1.31920
10 65,58 1905 1.32353
15. 66.30 1970 1.32804
20. 67.09 2039 1.33272
25. 67,89 2114 1.33768
30. 68,70 2195 1.34273
35 69,55 2284 1.34805
40 70,42 2381 1.35353
45 71,32 2487 1.35923
50 72,25 2604 1.36515
55 73,20 2731 1.37124
60 74,18 2873 1.37755
65 75,18 3029 1.38404
70 76,22 3205 1.39083
75 77,27 3399 1.39772
80 78,36 3621 1.40493
85 79,46 3868 1.41225
90 80,61 4157 1.41996
95 81,77 4486 1.42778
100 82,87 4872 1.43594

Ved 20 ° C oppnås en løsning med 67% massefraksjon ( ω ) (tetthet 1,33 kg / l), ved 100 ° C derimot en 83 vekt% mettet løsning med 83% massefraksjon ( ω ) ( tetthet 1, 44 kg / l), som imidlertid ikke lenger skiller krystaller når den avkjøles ("hindret krystallisering"). Det bør også bemerkes at en løsning med 60% massefraksjon ( ω ) koker ved 105 ° C, en løsning med 80% massefraksjon ( ω ) ved 113 ° C og en løsning med 90% massefraksjon ( ω ) ved 132 ° C. (Sistnevnte verdier er hentet fra fasediagrammet over sukrose og vann ved 100 kPa).

Rotasjon av polarisert lys

Sukrose er kiral og derfor optisk aktiv : I vandig løsning dreier sukrose polarisert lys med klokken ( spesifikk rotasjonsvinkel α = + 66,5 ° · ml · dm −1 · g −1 [9] ). Nedbrytningen av sukrose skaper en blanding ( invertsukker ) som består av halv glukose og halv fruktose . Denne blandingen roterer polarisert lys mot klokken (spesifikk rotasjonsvinkel α = −20 ° · ml · dm −1 · g −1 ), så en reversering av rotasjonsretningen ("inversjon") observeres; 1: 1 -blandingen av fruktose og glukose er derfor også kjent som invertsukker . [10]

Analytics

Den pålitelige kvalitative og kvantitative bestemmelsen av sukrose er mulig etter passende prøveforberedelse i urin og blodplasma ved å koble høyytelses væskekromatografi med massespektrometri . [11] [12] Koblingen av gasskromatografi med massespektrometri kan også brukes for bestemmelse i plantemateriale. Sukkerne som skal bestemmes omdannes til flyktige trimetylsilylderivater . [1. 3]

Søthet

Sødmen er en dimensjonsløs mengde som indikerer den relative sødmen til et stoff. Verdiene for sødmen er knyttet til sukrose, som er tildelt en sødme på 1. [14] Søtningskraften brukes til en semi-kvantitativ sammenligning, spesielt med andre naturlige eller kunstige søtningsmidler. Søtningsmidler kan ha en søtningskraft flere hundre eller tusen ganger så mye som sukrose. Interessant nok er et derivat av sukrose, D - (+) - sukroseoktaacetat , en av de mest bitre forbindelsene som er kjent.

Bruk av sukker som mat

Sukrose brukes tradisjonelt i en rekke former som tilsetningsstoff for mat og mat.

Glukoseinnhold i forskjellige planter (i g / 100 g)[15]
mat Totalt karbohydrater
inkl. fiber
Totalt sukker Fruktose glukose Sukrose Fruktose /
glukose
forhold
Sukrose
i% av
Totalt sukker
frukt
eple 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0 19.9
aprikos 11.1 9.2 0,9 2.4 5.9 0,7 63,5
banan 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20,0
Fig , tørket 63,9 47,9 22.9 24.8 0,9 0,93 0,15
Druer 18.1 15.5 8.1 7.2 0,2 1.1 1
oransje 12.5 8.5 2,25 2.0 4.3 1.1 50,4
fersken 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0,9 56.7
pære 15.5 9.8 6.2 2.8 0,8 2.1 8.0
ananas 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.1 60,8
plomme 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0,66 16.2
grønnsaker
Rødbet 9.6 6.8 0,1 0,1 6.5 1.0 96,2
gulrot 9.6 4.7 0,6 0,6 3.6 1.0 77
paprika 6.0 4.2 2.3 1.9 0,0 1.2 0,0
løk 7.6 5.0 2.0 2.3 0,7 0,9 14.3
søtpotet 20.1 4.2 0,7 1.0 2.5 0,9 60,3
jamm 27.9 0,5 føle føle føle - føle
Sukkerrør 13-18 0,2-1,0 0,2-1,0 11-16 1.0 høy
sukkerroer 17-18 0,1-0,5 0,1-0,5 16-17 1.0 høy
Korn
Korn 19.0 6.2 1.9 3.4 0,9 0,61 15.0

Effekt av sukkerforbruk på organismen

Fram til den industrielle revolusjonen på 1800 -tallet var rent sukker neppe tilgjengelig for store deler av befolkningen i Sentral -Europa. Sukker ble hovedsakelig tilført kroppen når man spiste grønnsaker og frukt samt honning. Det var bare siden dyrking av sukkerroer rundt 1800 og begynnelsen på industriell raffinering av sukrose at organismen ble konfrontert med større mengder sukker.

Høyt sukkerforbruk kan, spesielt hvis det er "gratis" sukker (engelsk: gratis sukker) er- er ment mono- og di-sakkarider, som er matvarer fra produsent, kokk eller forbruker tilsatt og naturlig i honning, sirup og frukt juice inneholdt sukker - føre til fedme og dermed til økt risiko for sykdom for diabetes mellitus .

Studier av John Yudkin antyder at det er en sammenheng mellom sukkerinntak og frekvensen av hjerteinfarkt. Det diskuteres om sukker fremmer utviklingen av kreft og om et sukkerfritt kosthold kan hindre veksten av kreft. Denne oppgaven har noen støttespillere selv blant leger, er aktivt forsket på, og det er initiativer for et kreftdiett basert på et sukkerfritt eller lite sukkerholdig kosthold. [16] [17] [18] [19] [20]

Manglende eller utilstrekkelig tannpleie etter inntak av sukkerholdige matvarer fører til dannelse av tannkaries . Mange typer sukker kan omdannes til tannskadelige syrer av bakterier i munnen. Spesielt blir sukrose behandlet av bakterien Streptococcus mutans til dekstraner , ved hjelp av hvilke disse kan feste seg spesielt sta på tennene.

Verdens helseorganisasjon anbefaler at såkalte gratis sukker ikke skal utgjøre mer enn 10% av det daglige menneskelige energiinntaket, og ideelt sett bør det reduseres til 5%. [21] [22] Dette er stort sett overskredet i industrialiserte land.

weblenker

Commons : sukrose - Samling av bilder, videoer og lydfiler
Wiktionary: sucrose - betydningsforklaringer, opprinnelse til ord, synonymer, oversettelser

Individuelle bevis

  1. Entry på sukrose i Cosing database av EU-kommisjonen, nås på 22 mai 2020.
  2. a b c d e f Oppføring om sukrose i GESTIS stoffdatabase for IFA , åpnet 21. august 2015. (JavaScript kreves)
  3. a b Oppføring på sukrose. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 26. mai 2014.
  4. ^ Brockhaus ABC kjemi. VEB FA Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, s. 1221.
  5. Albert Gossauer: Struktur og reaktivitet av biomolekyler. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2 , s. 340.
  6. Helmut Horn, Cord Lüllmann: Den store honning bok. 3. Utgave. Kosmos, Stuttgart 2006, ISBN 3-440-10838-4 , s. 29-30.
  7. Kontinuerlig sukkeroppløser. Hentet 12. november 2020 .
  8. ^ CA Browne: Handbook of Sugar Analysis. John Wiley and Sons, New York 1912.
  9. ^ Brockhaus ABC kjemi. Harry Deutsch forlag, Frankfurt / Zürich 1965.
  10. Adalbert Wollrab: Organisk kjemi: En introduksjon for lærerutdanning og mindre studenter . Springer, 2014, ISBN 978-3-642-45144-7 , s.   845 .
  11. MK Miah, U. Bickel, R. Mehvar: Utvikling og validering av en følsom UPLC-MS / MS-metode for kvantifisering av [(13) C] sukrose i rotte plasma, blod og hjerne: sin anvendelse til måling av blod-hjerne-barriere permeabilitet. I: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1015-1016, 15. mars 2016, s. 105-110. PMID 26919445
  12. P. Kubica, A. Kot-Wasik, A. Wasik, J. Namieśnik, P. Landowski: Moderne tilnærming for bestemmelse av laktulose, mannitol og sukrose i urin ved bruk av HPLC-MS / MS for studier av tarm og øvre fordøyelse luftveispermeabilitet. I: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 907, 15. okt. 2012, s. 34-40. PMID 22985725
  13. ^ S. Moldoveanu, W. Scott, J. Zhu: Analyse av små karbohydrater i flere bioaktive botaniske stoffer ved gasskromatografi med massespektrometri og væskekromatografi med tandemmassespektrometri. I: J Sep Sci. 38 (21), nov 2015, s. 3677-3686. PMID 26315495
  14. Oppføring om søtningsmidler. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 8. desember 2012.
  15. ^ Søk i USDA National Nutrient Database for standardreferanse. Nal, usda, gov, åpnet 10. desember 2014 .
  16. ^ Ethan B. Butler, Yuhua Zhao, Cristina Muñoz-Pinedo, Jianrong Lu, Ming Tan: Stansing av motstandsmotoren: Målretting av kreftmetabolisme for å overvinne terapeutisk motstand. I: Kreftforskning . Bind 73, nr. 9, 2013, s. 2709-2717, doi: 10.1158 / 0008-5472.CAN-12-3009 . Hentet 13. mars 2014.
  17. Linda C. Nebeling, Edith Lerner: Implementering av en ketogene diett basert på middels kjede triglyceridolje hos pediatriske pasienter med kreft. I: Journal of the American Dietetic Association. Bind 95, nr. 6, 1995, s. 693-697, doi: 10.1016 / S0002-8223 (95) 00189-1 . Hentet 13. mars 2014.
  18. U. Schroeder, B. Himpe, R. Pries, R. Vonthein, S. Nitsch, B. Wollenberg: Nedgang i laktat i svulstvev etter ketogen diett: In vivo mikrodialysestudie hos pasienter med kreft i hode og nakke. I: Ernæring og kreft . Vol. 65, nr. 6, 2013, s. 843-849, doi: 10.1080 / 01635581.2013.804579 . Hentet 13. mars 2014.
  19. Ashraf Virmani, Luigi Pinto, Zbigniew Binienda, Syed Ali: Mat, nutrigenomics, og nevrodegenerasjon-neuroprotection av hva du spiser! I: Molekylær nevrobiologi. Bind 48, nr. 2, 2013, s. 353-362, doi: 10.1007 / s12035-013-8498-3 . Hentet 13. mars 2014.
  20. Lisa Schönhaar: De som spiser mindre sukker, fratar kreftcellene næring - studie viser: Du kan gjøre en liten endring i kostholdet ditt nå for å unngå kreft senere. I: Business Insider . 16. oktober 2017, åpnet 31. mai 2019 .
  21. Kosthold, ernæring og forebygging av kroniske sykdommer (= WHO Technical Report Series. 916) tabell 6 på s. 56.
  22. ^ WHOs retningslinje: anbefaling av sukkerforbruk. I: Verdens helseorganisasjon . 4. mars 2015, åpnet 31. mai 2019 .