løsemiddel

fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Hopp til navigasjon Hopp til søk

Et løsningsmiddel (også løsningsmiddel eller løsningsmiddel , også menstruum ) er et stoff som kan oppløse eller fortynne gasser , væsker eller faste stoffer uten å forårsake kjemiske reaksjoner mellom det oppløste stoffet og løsningsmidlet (se også: løsning (kjemi) ). Som regel brukes væsker som vann og flytende organiske stoffer for å oppløse andre stoffer. Men faste stoffer kan også oppløse andre stoffer. For eksempel, i hydrogentankene til drivstoffcelledrevne biler, er gassformig hydrogen oppløst i fast materiale ( metallorganiske rammeforbindelser , kort sagt MOF ).

"Solvent" eller "Solvent"

Begge begrepene har blitt brukt i litteratur i over 200 år. I forskning og laboratorier har løsemidler blitt etablert i industriell og teknisk kjemisk industri, men løsemiddel. For eksempel snakker Römpp Lexikon Chemie om løsningsmidler , mens TRGS (tekniske regler for farlige stoffer) foretrekker løsningsmidler .

Definisjon i hverdagen

Sannsynligvis er det mest kjente løsemiddelet vann. Når det gjelder maling, lakk, lim osv., Brukes imidlertid begrepet "løsemiddel" for å referere til stoffer som kan forårsake ubehagelig lukt, helse- og miljøskade og eksplosive damper. Dette refererer til løsningsmidler i betydningen TRGS (tekniske regler for farlige stoffer) 610, [1] der bare flyktige organiske løsningsmidler med et kokepunkt på opptil 200 ° C omtales som løsningsmidler.

Produkter regnes som løsemiddelfrie hvis løsningsmiddelinnholdet i produktet som er klart til bruk er mindre enn 0,5%.

"Høykjelene", mindre flyktige stoffer med kokepunkter over 200 ° C, regnes derfor ikke lovlig som løsemidler. Selv om klassiske løsningsmidler på grunn av flyktigheten er fullstendig fordampet noen timer til dager etter behandlingen, kan høykjelene som finnes i noen "løsemiddelfrie" produkter fortsatt slippes ut i romluften i flere måneder eller år og kan derfor til og med dømmes å være betydelig mer kritisk enn produkter med klassiske løsningsmidler. [2]

Å unngå giftige og miljøskadelige stoffer er en del av grønn kjemi .

kjemi

Selv om løsningsmidlet ikke deltar i selve den kjemiske reaksjonen, er det svært viktig for kjemiske reaksjoner. Virkningene av løsningsmidlet er forskjellige og avhenger av reaksjonen. Ved å oppløse reaktanter i et løsningsmiddel kan reaksjonene styres termisk. Konsentrasjoner av stoffer som er oppløst i et løsningsmiddel gjelder bare en viss temperatur på grunn av temperaturavhengigheten .

De viktigste oppgavene til løsningsmidlet i kjemiske reaksjoner er

  • konvektiv varme og masseoverføring
  • Stabilisering av reaksjonens overgangstilstander
  • Fortynning for å unngå bivirkninger

Løsningsmidler spiller en ytterligere viktig rolle i rensing og prosessering av reaksjonsblandinger ( nedstrøms prosess ). Noen viktige prosedyrer er nevnt her som eksempler:

Markedsøkonomiske aspekter

Den viktigste gruppen løsemidler er alkoholer som etanol, n- butanol, isopropanol og metanol. I 2011 var rundt 6,4 millioner tonn av dette etterspurt over hele verden. Det forventes en forbruksøkning over gjennomsnittet på mer enn 3% årlig for etanol og etere i perioden 2011 til 2019. I tillegg til halogenerte løsningsmidler, som fortsetter sin nedadgående trend i Vest -Europa og Nord -Amerika, vil aromater og rene hydrokarboner også fortsette å miste betydning på lang sikt. [3]

Oppløselige eiendommer

Den kvantitative forutsigelsen av oppløselige egenskaper er vanskelig og trosser ofte intuisjonen . Generelle regler kan utarbeides, men de kan bare brukes som en grov veiledning.

Polare stoffer oppløses generelt godt i polare løsningsmidler (f.eks. Salter i vann). Ikke-polare stoffer oppløses generelt godt i upolare løsningsmidler (f.eks. Upolare organiske stoffer i benzen eller eter).

Løsemidler er vanligvis delt inn i klasser i henhold til deres fysiske egenskaper. Slike klassifiseringskriterier er z. B.:

Aprotiske løsningsmidler

Hvis et molekyl ikke har en funksjonell gruppe som hydrogenatomer i molekylet kan skilles fra som protoner (dissosiasjon), kalles det et aprotisk løsningsmiddel. Disse er imot de protiske løsningsmidlene .

Aprotisk upolær

Alkaner er upolare på grunn av den lille forskjellen i elektronegativitet mellom karbon og hydrogen. Dette gjør alle stoffer i disse gruppene lett oppløselige i hverandre; de er veldig lipofile (faktisk enda mer lipofile enn de svært svakt polare, eponymiske fettstoffene) og veldig hydrofobe (vannavvisende). Men ikke bare vann kan ikke oppløses; alle andre sterkt polare stoffer kan heller ikke oppløses, f.eks. B. kortkjedede alkoholer , hydrogenklorid eller salter . I væsken holdes partiklene bare sammen av van der Waals -krefter . Dette er grunnen til at koketemperaturene til denne stoffgruppen er betydelig lavere i forhold til molekylstørrelsen og massen enn med permanente dipoler . Siden protoner bare kan skilles med dannelsen av karbanioner med ekstremt sterke baser, er de aprotiske . Gruppen av aprotisk-upolare løsningsmidler inkluderer også forbindelser som karboksylsyreestere eller etere som, selv om de inneholder polare bindinger, ikke er i stand til å oppløse ioniske forbindelser på grunn av deres lave permittivitet .

Representanter for denne gruppen er:

  • halogenerte hydrokarboner som enten er helt upolare (f.eks. karbontetraklorid) eller til tross for den høye elektronegativiteten til det aktuelle halogenet, f.eks. B. klor, er bare svakt polare ( metylenklorid )
  • En spesiell undergruppe av halogenerte hydrokarboner er de perfluorerte hydrokarboner (f.eks. Heksafluorbenzen ), som ikke bare er upolare selv, men også veldig dårlig polariserbare utenfra og derfor også har en tendens til å være dårlig kompatible med de andre upolare løsningsmidlene.

Aprotisk polar

Men hvis molekylet er substituert med sterkt polare funksjonelle grupper som karbonylgruppen , nitrogruppen eller nitrilgruppen , har molekylet et dipolmoment , så mellom molekylene er det nå en elektrostatisk tiltrekning av permanente dipoler til det fremdeles tilstede (men mye svakere) van der- Waals styrker lagt til. Dette resulterer i en betydelig økning i kokepunktet og i mange tilfeller en forverring av blandbarheten med ikke-polare løsningsmidler og en forbedring av løseligheten av og i polare stoffer. Typiske aprotiske polare løsningsmidler har en permittivitet på mer enn 15 [4] og er i stand til å løse kationer. Siden anionene neppe er løst ( nakne anioner ), viser de en høy S N 2 -reaktivitet. Slike løsningsmidler er utmerket egnet for å utføre nukleofile substitusjoner under milde betingelser. Dette inkluderer:

Protiske løsningsmidler

Så snart et molekyl har en funksjonell gruppe som hydrogenatomer i molekylet kan skilles fra som protoner ( dissosiasjon ), snakker man om et protisk løsningsmiddel. Disse er i motsetning til de aprotiske løsningsmidlene .

Det viktigste protiske løsningsmidlet er vann , som (enkelt uttrykt) dissosierer til et proton og et hydroksydion .

Andre protiske løsningsmidler er f.eks. B. Alkoholer og karboksylsyrer Her blir protonen alltid delt opp i OH -gruppen, siden det elektronegative oksygenet lett kan absorbere den negative ladningen som oppstår.

I hvilken grad det respektive løsemiddel dissosierer, bestemmes av surheten (i henhold til syre-base-konseptet til Brønsted og Lowry ). Det skal bemerkes at hydrogenatomer bundet til karbon også kan deles som protoner ( CH -surhet ), men surheten til disse forbindelsene er vanligvis for lav til å tillate betydelig dissosiasjon i et nøytralt medium. Frigjøring av disse protonene er bare mulig med veldig sterke baser.

Polare protiske løsningsmidler oppløser salter og polare forbindelser, mens oppløseligheten til ikke-polare forbindelser er lav.

Protiske løsningsmidler er:

Polaritetsskalaer

Reichardt -fargestoff

En velkjent skala for polariteten til et løsningsmiddel er E T (30) eller E T N skalaen . Det er avledet fra empiriske spektroskopiske målinger. E T (30) -verdien er definert som overgangsenergien til absorpsjonbåndet Vis / NIR med lengst bølge i en løsning med det negativt solvatokromiske Reichardt-fargestoffet (betain 30) under normale forhold i kcal · mol −1 . E T N -verdien er E T (30) -verdien normalisert til ytterpunktene for polaritet tetrametylsilan (= 0) og vann (= 1). [5] [6]

Tabell med løsningsmidler og deres data

løsemiddel Smeltepunkt
[° C]
Siedep.
[° C]
Flammp.
[° C]
tetthet
[g / cm 3 ]
ved 20 ° C
Tillatelse
ved 25 ° C
Dipol øyeblikk
[· 10 −30 cm]
Brytningsindeks

[kJ / mol]
[7]
Komprimerbarhet
[10 −6 / bar]
[8]
aceton −95,35 56.2 −19 0.7889 20.70 9.54 1.3588 176.4 126
Acetonitril −45,7 81,6 1. 3 0,7857 37,5 (20 ° C) 11.48 1.3442 192,3 115
aniline −6,3 184 76 1.0217 6,89 (20 ° C) 5.04 1.5863 185,2 -
Anisole −37,5 155.4 41 0,9961 4,33 4.17 1.5179 155,5 -
benzen 5.5 80,1 −8 0,87565 2,28 0,0 1.5011 142.2 95
Benzonitril −13 190,7 70 1.0102 (15 ° C) 25.20 13.51 1.5289 175,6 -
Bromobensen −30,8 156 51 1.4950 5,40 5.17 1.5597 156,8 -
1-butanol −89,8 117.3 34 0,8098 17.51 5,84 1.3993 209,8 -
tert -butylmetyleter (MTBE) −108,6 55.3 −28 0,74 ? ? 1.3690 145,2 -
γ-butyrolakton −44 204-206 101 1.13 39.1 4.12 1.436 - -
Kinolin −15,6 238 101 1.0929 9.00 7.27 1.6268 164,7 -
Klorbenzen −45,6 132 28 1.1058 5,62 5.14 1.5241 156,8 -
kloroform −63,5 61.7 - 1.4832 4,81 (20 ° C) 3,84 1.4459 163.4 100
Sykloheksan 6.5 80,7 4.5 0,7785 2,02 (20 ° C) 0,0 1.4266 130,4 118
Dibutyleter −98 142,5 25. 0,764 4,34 (20 ° C) 3.9 1399 187,6 -
Dietylenglykol −6,5 244,3 124 1.1197 (15 ° C) 7,71 7,71 1.4475 224,9 -
Dietyleter −116,2 34.5 −40 0,7138 4,34 (20 ° C) 4,34 1.3526 144,6 -
Dimetylacetamid −20 165 66 0,9366 (25 ° C) 37,78 12.41 1.4380 182,7 -
Dimetylformamid −60,5 153 67 0,9487 37,0 12,88 1.4305 183.1 -
Dimetylsulfoksid 18.4 189 88 1.1014 46,68 13.00 1.4770 188,1 -
1,4-dioksan 11.8 101 12. 1.0337 2.21 1.5 1.4224 150,0 -
Iseddik 16.6 117,9 42 1.0492 6,15 (20 ° C) 5,60 1.3716 214,0 -
Eddiksyreanhydrid −73,1 139,5 49 1.0820 20,7 (19 ° C) 9.41 1.3900 183,5 -
Etylacetat −83,6 77.06 −2 0.9003 6.02 6,27 1.3723 159,3 104
Etanol −114,5 78.3 18. 0,7893 24.55 5,77 1.3614 216,9 114
1,2-dikloretan (etylendiklorid) −35,3 83,5 1. 3 1.2351 10,36 6.2 1.4448 175,1 -
Etylenglykol −13 197 117 1.1088 37.7 7,61 1.4313 235,3 -
Etylenglykoldimetyleter -58 84 −6 0,8628 7.20 5,70 1.3796 159,7 -
Formamid 2.5 210,5 175 1.1334 111,0 (20 ° C) 11.24 1.4472 236,6 -
n -heksan −95 68 −20 0.6603 1,88 0,0 1.3748 129,2 150
n -heptan −91 98 −4 0,684 1,97 0,0 1.387 130,1 120
2-propanol (isopropylalkohol) −89,5 82,3 16 0,7855 19,92 5.54 1.3776 203.1 100
Metanol −97,8 64.7 6.5 0.7914 32,70 5,67 1.3287 232,0 120
3-metyl-1-butanol (isoamylalkohol) −117.2 130,5 42 0,8092 14.7 6.07 1.4053 196,5 -
2-metyl-2-propanol ( tert- butanol) 25.5 82,5 9 0,7887 12.47 5.54 1.3878 183.1 -
Metylenklorid (diklormetan, DCM) −95,1 40 - 1.3266 8,93 5.17 1.4242 171,8 -
Metyletylketon (butanon) −86,3 79,6 −4 0,8054 18,51 (20 ° C) 9.21 1.3788 172,6 -
N- Metyl-2-pyrrolidon (NMP) −24 202 245 1.03 32.2 4.09 1,47 - -
N -metylformamid -3,8 183 111 1.011 (19 ° C) 182.4 12,88 1.4319 226.1 -
Nitrobenzen 5,76 210,8 81 1.2037 34,82 13.44 1.5562 175,6 -
Nitrometan −28,5 100,8 35 1.1371 35,87 (30 ° C) 11,88 1.3817 193,5 -
n -pentan -130 36 −49 0,6262 - - 1,358 129,7 -
Petroleumeter / lett bensin - 25-80 -26 0,63-0,83 - - - - -
Piperidin −9 106 4. 0,8606 5,8 (20 ° C) 3,97 1.4530 148,4 -
Propanol −126,1 97,2 24 0,8035 20.33 5.54 1.3850 211,9 100
Propylenkarbonat (4-metyl-1,3-dioksol-2-on) −48,8 241,7 130 1.2069 65.1 16.7 1.4209 195,6 -
Pyridin −42 115,5 23 0,9819 12,4 (21 ° C) 7,91 1.5095 168,0 -
Karbondisulfid -110,8 46.3 −30 1.2632 2,64 (20 ° C) 0,0 1.6319 136,3 -
Sulfolane 27 285 177 1,261 (25 ° C) 43,3 (30 ° C) 16.05 1.4840 183,9 -
Tetrakloretylen −19 121 - 1.6227 2.30 0,0 1.5053 133.3 -
Karbontetraklorid −23 76,5 - 1.5940 2,24 (20 ° C) 0,0 1.4601 135,9 110
Tetrahydrofuran −108,5 66 −22,5 0,8892 7,58 5,84 1.4070 156,3 -
toluen −95 110,6 7. 0,8669 2,38 1,43 1.4961 141,7 87
1,1,1-trikloretan −30,4 74.1 - 1.3390 7,53 (20 ° C) 5.24 1.4379 151.3 -
Trikloretylen −73 87 - 1.4642 3,42 (16 ° C) 2.7 1.4773 150,1 -
Trietylamin -114,7 89,3 −7 0,7275 2,42 2,90 1.4010 139,2 -
Trietylenglykol −5 278,3 166 1.1274 (15 ° C) 23,69 (20 ° C) 9,97 1.4531 223,6 -
Trietylenglykoldimetyleter (triglyme) - 222 113 0,98 7.5 - 1.4233 161.3 -
vann 0,0 100 - 0,9982 78,39 6.07 1.3330 263,8 46

Tabell med alkoholiske løsningsmidler og fordampningshastigheter

i forhold til eddiksyre- n- butylester (= 1) [9]

løsemiddel Siedep.
[° C]
Fordampningsrate
Metanol 65 2.1
Etanol 78 1.6
2-propanol 82 1.4
tert -butanol 83 0,95
tert -amylalkohol 102 0,93
1-propanol 97 0,86
2-butanol 100 0,81
2-metyl-1-propanol 108 0,62
1-butanol 118 0,44
4-metyl-2-pentanol (MIBC) 132 0,3
1-pentanol (amylalkohol) 137 0,2
Diaceton alkohol 166 0,14
2-etyl-1-butanol 146 0,11
Heksanol 148 0,096
Sykloheksanol 161 0,05
Tetrahydrofurfurylalkohol 178 0,03
2-etylheksanol 185 0,02
2-oktanol 177 0,018
1-oktanol 196 0,007
Benzylalkohol 205 0,007
1-dekanol 231 0,001

Likegyldige løsningsmidler

I polymerkjemi forstås et inert eller nøytralt løsningsmiddel som et medium som

"Tunge" og "lette" løsningsmidler

Spesielt når det gjelder ekstraksjoner med eller fra vann, skilles det mellom tunge og lette løsningsmidler fordi det kan være nødvendig å bruke andre metoder eller annet utstyr, avhengig av tettheten av løsningsmidlet. Begrepet tungt eller lett refererer til tettheten av vann. Løsningsmidler kalles tunge hvis tettheten er større enn vann og lys hvis de er lavere.

Se også

litteratur

  • C. Reichardt: Løsningsmidler og løsningsmiddeleffekter i organisk kjemi . Wiley-VCH Verlag, Weinheim 1979 (1. utgave), 1988 (2. utgave), 2003 (3. utgave), 2010 (4. utgave; med T. Welton).

weblenker

Wiktionary: Solvents - forklaringer på betydninger, ordopprinnelse, synonymer, oversettelser
Commons : Solvent - samling av bilder, videoer og lydfiler

Individuelle bevis

  1. TRGS (baua.de) .
  2. Produktgruppe lim (lga.de) ( Memento fra 16. september 2010 i Internettarkivet )
  3. Ceresana løsemiddel markedsundersøkelse .
  4. ^ Oppføring om aprotiske løsningsmidler. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 3. juni 2014.
  5. ^ Alan R. Katritzky, Dan C. Fara, Hongfang Yang, Kaido Tämm et al.: Quantitative Measures of Solvent Polarity , s. 183 Spektroskopiske målinger .
  6. Karl Dimroth , Christian Reichardt , Theodor Siepmann, Ferdinand Bohlmann : Om pyridinium- N fenol-betain og deres bruk for å karakter polariteten av løsemidler. I: Justus Liebigs Annals of Chemistry . teip   661 , nr.   1 , 18. februar 1963, s.   1-37 , doi : 10.1002 / jlac.19636610102 ( PDF ).
  7. ^ AG Reichardt: E T (30) verdier av alifatiske, cykloalifatiske, aromatiske etere, tioetere og acetaler og alkaner
  8. ^ Agilent Technologies : Tabell 9: Komprimerbarhet av løsningsmidler. (PDF; 5,1 MB) februar 2009, arkivert fra originalen 31. juli 2013 ; Hentet 31. juli 2013 .
  9. Nicholas P. Cheremisinoff: industrielle løsemidler Handbook. 2. utgave. Marcel Dekker, 2003, ISBN 0-8247-4033-5 , s.   6.
  10. ^ MD Lechner, K. Gehrke, EH Nordmeier, Makromolekulare Chemie, 4. utgave, Basel 2010, s. 160.
  11. H.-G. Elias, Makromoleküle Volume 1, 5th edition, Basel 1990, s. 797.